Charles, um ganhador de loteria excêntrico que vive sozinho em uma ilha remota, tenta realizar seus sonhos contratando seu músico favorito, Herb McGuire, para tocar em um show privado e exclusivo. Sem o conhecimento de Herb, Charles também contratou a ex-namorada e ex-colega de banda de Herb, Nell, junto com seu novo marido, para tocar antigas músicas favoritas. À medida que os ânimos se exaltam e velhas tensões ressurgem, o clima tempestuoso os prende na ilha e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu emprego dos sonhos.